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江蘇化工網(wǎng) 行業(yè)資訊 科技創(chuàng)新 華東理工大學(xué)對(duì)映匯聚式自由基加成研究獲新進(jìn)展
華東理工大學(xué)對(duì)映匯聚式自由基加成研究獲新進(jìn)展
  發(fā)布日期:2025-10-21

近日,華東理工大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院費(fèi)林加諾貝爾獎(jiǎng)科學(xué)家聯(lián)合研究中心陳宜峰課題組在《自然化學(xué)》上發(fā)表了研究文章,在線報(bào)道了課題組利用外消旋烷基鹵代烴對(duì)映匯聚式自由基加成反應(yīng)構(gòu)建連續(xù)手性中心的研究新進(jìn)展。

據(jù)介紹,手性C(sp3)–C(sp3)鍵作為有機(jī)分子的核心組成部分,廣泛存在于藥物、天然產(chǎn)物等生物活性分子及功能材料中。烷基鹵化物作為自然界中廣泛存在的重要化合物,其參與的過(guò)渡金屬催化對(duì)映匯聚式交叉偶聯(lián)反應(yīng)是構(gòu)建該類化學(xué)鍵的重要手段之一。然而,現(xiàn)有方法大多局限于單一手性中心的構(gòu)建,如何以外消旋烷基鹵化物為原料,高效構(gòu)建含相鄰手性中心,特別是天然產(chǎn)物中常見(jiàn)且空間位阻較大的含季碳立體中心的分子結(jié)構(gòu),目前仍是合成化學(xué)中一項(xiàng)極具挑戰(zhàn)性的課題。

針對(duì)上述科學(xué)問(wèn)題,陳宜峰課題組近期提出不對(duì)稱還原加成新策略,以穩(wěn)定易得的有機(jī)親電試劑替代傳統(tǒng)金屬有機(jī)試劑,直接構(gòu)筑手性碳-碳鍵,并受邀在中國(guó)化學(xué)會(huì)旗艦期刊CCS Chemistry撰寫(xiě)綜述,與合作者系統(tǒng)總結(jié)該領(lǐng)域的研究進(jìn)展。

在本次發(fā)表于Nature Chemistry的研究中,課題組成員在手性鈷催化劑調(diào)控下,發(fā)展了外消旋烷基鹵代物與亞胺的對(duì)映匯聚式還原加成反應(yīng),成功實(shí)現(xiàn)了連續(xù)手性中心(3°-3°、3°-4°與4°-4°)的高效構(gòu)建。該反應(yīng)條件溫和,底物適用范圍廣,能夠以優(yōu)異的對(duì)映選擇性和非對(duì)映選擇性,合成多種含連續(xù)立體中心的手性季碳氨基酸、有機(jī)膦化合物、氨基醇、γ-內(nèi)酰胺及C-糖基氨基酸等重要結(jié)構(gòu)單元,為復(fù)雜手性分子的高效簡(jiǎn)潔合成提供了創(chuàng)新性解決方案。

此外,課題組通過(guò)機(jī)理實(shí)驗(yàn)揭示了反應(yīng)路徑,并結(jié)合天津大學(xué)黃跟平課題組完成的DFT理論計(jì)算,對(duì)反應(yīng)的立體選擇性控制機(jī)制作出了合理解釋。

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